I Pearl Jam nascono come trio nel 1990 a Seattle; Eddie Vedder, di San Diego, dopo aver ascoltato una loro demo, decise di diventare il 4° componente del gruppo; registrò tre canzoni con la sua voce e spedì il tutto a Seattle, in poche settimane si unì al gruppo.
I Pearl Jam fecero irruzione nel grande pubblico con il loro primo album Ten, uscito nel 1991, che li affermò come una delle band più influenti del movimento grunge, vendendo circa 60 milioni di dischi in tutto il mondo.

I componenti di questa band “multi-platino” sono appassionati di surf e skateboarding, infatti Vedder cavalca le onde del nord, mentre il bassista Jeff Ament ha una pool in casa. Il loro incorruttibile atteggiamento nei confronti dell’istituzione musicale, la passione per i board sport ed il fatto che vestono Vans da sempre, sono state le ragioni che hanno portato a questa collaborazione.

La Classic Sk8 Hi è stata scelta per rappresentare al meglio uno dei progetti musicali più cool mai realizzati finora, che celebra la passione per i board sport ed il 20° anniversario della band. La Classic Sk8 Hi è stata personalizzata dai Pearl Jam in due versioni grunge: una in velluto nero e tartan con la sidestripe nera, l’altra in velluto verde e giallo con la sidestripe bianca.
Entrambe hanno suola vulcanizzata, stringhe nere e la scritta Pearl Jam sul tallone.